В качестве музыкального проекта Вася Обломов стал известным в 2010 году благодаря сатирическому музыкальному видео "Еду в Магадан". Обломов является одним из первых независимых российских музыкантов, которые стали известными благодаря интернету, обходя радио и телевидение. Огромный интерес аудитории в конечном итоге заставил традиционные СМИ обратить внимание на музыканта. За 13 лет своего существования Вася Обломов получил множество различных наград, выступал на всех возможных российских и других телеканалах, крупных фестивалях, писал музыку и песни для самых популярных российских фильмов, выпустил 6 полноформатных альбомов, каждый из которых занял первое место в прослушивании на цифровых платформах, написал множество сатирических песен на информационные темы, принимал участие в проекте "Гражданин поэт", и видео Васи Обломова собирают десятки миллионов просмотров. Обломов является одним из немногих российских музыкантов, которые выступают с 2012 года на крупных протестных митингах в Москве и открыто критикуют власть. В 2022 году все концерты Васи Обломова в России были запрещены.